Quest 2 или 3?

Зависит от потребностей.
Ты ничего не написал, ни какая игра заинтересовала, ни планируешь ли играть автономно или с компьютера.

Смотря для каких дел. Был 2 и 3. Про Пико ничего сказать не могу. 3 удобнее тем, что можешь ходить по квартире с ютубом перед глазами. Качество относительно 2 подросло. Звук более объемнее. Но это все равно пока игрушки. Продал эти аппараты спустя 2-3 месяца. Первые впечатления только несколько дней. Если вы не такой, как я, то берите 3. Если поиграться и перепродать с минимальными проблемами, то лучше 2

Владел quest 2, quest 3 и pico 4. По картинке quest 3 однозначно намного лучше и quest 2, и pico 4. По автономности тоже у меня quest 3 дольше всех держал. По комфорту ношения pico 4 со стандартным креплением лучше обоих квестов с креплением bobovr (про стандартные резинки и вовсе нечего говорить).
Квест 2 наверно уже совсем не стоит брать, либо взять pico 4, либо уже квест 3.

Я бы ради комфорта и глаз переплатил. 

Стоит

Определённо стоит. Квест 2 значительно подустарел. Также скоро должен выйти Pico 4S, который будет альтернативой квесту 3, только без проблем с активацией и чуть лучшим железом по более доступной цене. Я сам жду его.
Если же невтерпёж, то лучше уж взять Pico 4.

Если пару месяцев, то можно.